Основне информације
Име: 1,4-Циклохександион моноетилен кетал
Систематски ИУПАЦ назив: 1,4-Диоксаспиро[4.5]декан-8-он (пожељно за прецизну идентификацију)
Молецулар Формула: 
Молецулар Веигхт: 156.18
ЦАС број: 4746-97-8
ИИ. Структура и физичкохемијска својства
Структурне карактеристике
Молекул је заснован на циклохексанонском прстену у коме је једна од две карбонил групе заштићена као етилен кетал, остављајући другу карбонилну групу слободном.
Спиро структура:
Петочлани -1,3-диоксолански прстен формиран од етилен гликола дели само један атом угљеника са циклохексанским прстеном, стварајући спиро центар. Отуда систематски назив садржи „спиро[4.5]“.
Двострука функционалност:
Носи и заштићени карбонил (кетал) и реактивни слободни карбонил. Ово омогућава хемоселективне реакције - нуклеофили могу да нападну слободни кетон док кетал остаје нетакнут. Ово је основна вредност овог градивног блока.
Кључна физичка својства
Изглед:
Бели до скоро -бели кристални прах или игличасти- кристали
01
Тачка топљења:
73–76 степени (вредност у литератури; оштар опсег топљења указује на високу чистоћу)
02
Тачка кључања:
око. 110–115 степени на 0,5 ммХг (може да се сублимује или дестилује под вакуумом)
03
Растворљивост:
Слободно растворљив у дихлорометану, етил ацетату, ацетону, ТХФ и другим уобичајеним органским растварачима; слабо растворљив у петролеум етру; практично нерастворљив у води
04
Стабилност:
Стабилан на собној температури у сувим условима. Кетал је стабилан према алкалијама, али лабилан у киселим условима, што ће га хидролизовати назад у 1,4-циклохександион.
05
ИИИ. Главне апликације (за шта се користи)
Овај производ је класичан асиметрично заштићен дифункционални интермедијер, који служи као свестрани молекуларни градивни блок у органској синтези.
Фармацеутски интермедијари (основна примена)
Слободни циклохексанонски део може да се подвргне широком спектру реакција (редукциона аминација, Григнардова адиција, кондензација алдола, Витигова реакција, итд.) за увођење различитих фармакофора, док заштићени карбонил остаје нетакнут. Касније, уклањање заштите у киселим условима ослобађа други кетон за даљу разраду.
Посебно се користи у синтези:
- Антипсихотични лекови: Кључни прекурсор структуре спиро{0}}пиперидина у лековима као што су халоперидол и пимозид.
- Аналгетици: Интермедијери за одређене опиоидне или не{0}}опиоидне лекове против болова.
- Антихистаминици: Грађевински блок за пиперидин-који садржи антиалергијске агенсе.
- - Лактамски антибиотици: Користи се у изградњи неких бочних ланаца карбапенема.
2. Агрохемијски интермедијари
Хетероцикли спојени са циклохексаноном{0}}су основни скелети многих инсектицида и хербицида. Монокетал омогућава селективно увођење хетероцикла који садрже азот- на једном крају док други карбонил држи на располагању за накнадну модификацију.
3. Течни кристали и оптоелектронски материјали
Спиро структура даје крутост комбиновану са уврнутом, не-планарном геометријом, која потискује блиско молекуларно паковање. Због тога се користи за прављење нематичних течних кристала и ОЛЕД материјала за{2}}преношење набоја, побољшавајући растворљивост и подижући температуру стакластог прелаза.
4. Мириси и функционалне хемикалије
Деривати циклохексанона служе као прекурсори за мирисе типа мошус- и одређене функционалне адитиве.
ИВ. Типична синтетичка рута
Обично се припрема од 1,4-циклохександиона и етилен гликола киселом катализом (нпр. п-толуенсулфонска киселина, сумпорна киселина или Луисова киселина). Кључ је да се пажљиво контролише стехиометрија и време реакције тако да само једна карбонилна група буде заштићена, минимизирајући стварање нуспроизвода бискетала. Производ се затим добија неутрализацијом, екстракцијом, концентрацијом и кристализацијом.
| Назив производа | 1,4-Циклохександион моноетилен кетал |
| ЦАС број | 4746-97-8 |
| СМИЛЕС |  |
| Анализа | Веће или једнако 98,0% |
Popularne oznake: 1,4-циклохександион моноетилен кетал цас 4746-97-8, Кина 1,4-циклохександион моноетилен кетал цас 4746-97-8 произвођачи, добављачи, фабрика
